Oliver Winchester mal veľkú myšlienku na skonštruovanie opakovacej pušky, prvý produkt skonštruoval už v roku 1800. V roku 1866 bola myšlienka opakovacej pušky konečne finálna a výroba mohla započítať. Oliver Winchester sa stal najväčším akcionárom New Haven Arms Company of Connecticut. Bol mu pridelený americký patent č. 5501, ktorý chránil vylepšenia tzv. Henry Rifle. prvý Winchester, model 1866. Výroba modelu 1866 začala v Bridgeporte, Connecticut. V roku 1867 sa spoločnosť Winchester stala súčasťou Americkej spoločnosti Repeating Arms Company (vlastnená Herstal Group, belgickým konglomerátom na výrobu zbraní). Firma vyrába predovšetkým opakované a samonabíjacie zbrane pre lov a šport. Najmä v segmenut samonabíjacích zbraní sú pomyselnou špicou v odbore.